在法律途径讨债中，可能会遇到以下一些问题：
证据方面
证据不足：如缺乏关键的书面合同、借条、转账记录等直接证据，或者证据的证明力较弱，无法充分证明债权债务关系的存在、欠款金额、还款期限等关键事实，可能导致债权人在诉讼中处于不利地位，甚至败诉。
证据瑕疵：证据存在形式上的瑕疵，如签名不真实、文件被篡改、复印件无法与原件核对等，可能会被对方当事人质疑其真实性和合法性，影响证据的采信。
诉讼程序方面
诉讼时效问题：债权人未能在法定的诉讼时效期间内提起诉讼，可能会面临债务人以诉讼时效已过为由进行抗辩，从而导致债权人的胜诉权丧失，即使债权本身是合法有效的，也可能无法得到法院的支持。
管辖法院争议：债权人和债务人对于案件的管辖法院存在不同意见，可能会引发管辖权争议，导致诉讼程序的拖延。如果债权人选择的法院没有管辖权，案件可能会被移送至有管辖权的法院，增加了诉讼的时间和成本。
程序复杂繁琐：法律程序通常较为复杂，需要遵循一系列的规定和流程，如立案、送达、举证、开庭审理、判决等。当事人可能会因为不熟悉程序而出现失误，例如未按时提交证据、错过开庭时间等，从而影响案件的进展和结果。
债务人方面
债务人失踪或逃避：债务人故意躲避债权人，不接收法律文书，或者下落不明，导致诉讼程序难以顺利进行。法院可能需要通过公告送达等方式来通知债务人参加诉讼，但这会延长诉讼时间，并且即使最终胜诉，在执行阶段也可能面临找不到债务人及其财产的困境。
债务人无力偿还：即使债权人胜诉，如果债务人确实没有足够的财产可供执行，如债务人已破产、失业且没有其他收入来源，或者其名下的财产已被其他债权人先行查封、冻结，那么债权人的债权可能无法得到实际清偿。
债务人提出异议：债务人可能会对债权债务关系提出各种异议，如主张债务已经清偿、债权存在瑕疵、双方存在其他纠纷等，这会使案件的事实认定和法律适用变得复杂，增加诉讼的难度和不确定性。
执行方面
财产查找困难：债权人难以准确掌握债务人的财产状况和线索，法院在执行过程中也可能因为债务人隐匿、转移财产或者财产登记不明确等原因，无法找到可供执行的财产，导致执行程序陷入僵局。
执行措施受限：某些财产可能由于法律规定或实际情况而难以执行，如债务人及其所扶养家属的生活必需品、特定的财产权利受到限制等。此外，一些地方保护主义或者其他因素也可能对执行工作造成干扰，影响执行措施的有效实施。
执行和解与反悔：在执行过程中，双方可能达成执行和解协议，但如果债务人反悔不履行和解协议，债权人需要重新申请恢复执行，这会增加讨债的时间和精力成本。而且，有些情况下债务人可能利用和解协议来拖延时间，进一步损害债权人的利益。
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